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"Metal-Free Olefin Hydrogenations"

Eine KIT-Forschergruppe um Jan Paradies hat für die Addition von Wasserstoff an ungesättigte Verbindungen einen metallfreien Zugang entwickelt.

Die Addition von Wasserstoff an ungesättigte Verbindungen ist eine der meist verbreitetsten Reaktionen im Bereich der chemischen Industrie. Üblicherweise wird für diese Reaktion ein Übergangsmetallkatalysator benötigt. Eine Gruppe um Jan Paradies vom Institut für Organische Chemie am Karlsruher Institut für Technologie (KIT) hat für diese grundlegende organische Transformation einen metallfreien Zugang entwickelt (Angewandte Chemie International Edition, DOI: 10.1002/anie.201204007).

Hierzu wurden so genannte „Frustrierte Lewis Paare“ (FLP) als Katalysator verwendet; zwei reaktive Partner, die sich jedoch durch räumlichen Anspruch nicht neutralisieren können. Seit ihrer Entdeckung von Douglas Stephan im Jahre 2006 wurden diese Katalysatoren für die Hydrierung von aktivierten, polaren ungesättigten Verbindungen verwendet, jedoch war die Hydrierung von unpolaren Olefinen bisher nicht möglich. Paradies hat gezeigt, dass die Wasserstoffaktvierung mit diesem metallfreien System selbst bei –80 °C möglich ist. Diese enorme Reaktivität wurde für die Hydrierung von über einem Dutzend Beispielen ausgenutzt.

Mechanistische und theoretische Studien legen einen neuen Wirkmodus für die FLP-katalysierte Hydrierung nahe. Dies sind die ersten und einzigen metallfreien Katalysatorsysteme für die Hydrierung von Olefinen unter Verwendung von molekularem Wasserstoff. Neben Anwendungen in chemischen Reaktionen lassen sie ähnliche Systeme für die Fixierung und Speicherung von Wasserstoff, beispielsweise für Transportzwecke, zu.


del, 24.09.2012